■2004年6月：
Kalassy Nikoff名義のアルバム「PAINT THE WORLD」で活動開始

■2005年9月：
1stアルバム「69 -I’ma Player-」でAK-69として活動開始

■2006年2月：
2ndアルバム「REDSTA -The Rap Attacker-」とKalassy Nikoff名義の2ndアルバム「REDSTA -The Melodizm-」を2枚同時発売

■2006年12月：
ベストアルバム「BEST OF REDSTA」を発売

■2008年1月：
3rdアルバム「TRIUMPHANT RETURN -Redsta iz Back-」を発売

■2009年1月：
倖田來未のアルバムへとゲスト参加。より広い層に向けてストリート・ヒップホップを披露

■2009年9月：
4thアルバム『THE CARTEL FROM STREETS』を発売。同アルバムリリースツアーファイナルを地元Zepp名古屋で開催。チケットは15分で即完売

■2010年12月：
SPACE SHOWER TV「MUSIC VIDEO AWARDS BEST HIPHOP VIDEO」を受賞

■2010年12月：
テレビ東京系 流派-R 「流派PV AWARD 2010 グランプリ」を受賞

■2011年1月：
5thアルバム『THE RED MAGIC』を発売。オリコン総合チャート3位を獲得

■2011年9月：
『THE RED MAGIC』リリースツアーファイナルを初のアリーナ(日本ガイシホール)で開催

■2011年12月 ：
「Billboard JAPAN Independent Artist of the Year 2011」「Billboard JAPAN Independent of the Year 2011」をダブル受賞

■2012年6月～2013年10月：
楽曲制作を兼ねたニューヨーク武者修行を敢行

■2012年8月：
世界中へ影響力を持つニューヨークのラジオ局「HOT97」が主催するライブイベント『HOT97 presents “Who’s Next”』に初の日本人アーティストとして出演。同局公式HPの『New on HOT97』や『97 SECONDS』（グラミー受賞者らトップ・アーティストをピックアップする人気番組）に日本人初となるインタビューを受け「日本のJAY-Z」と紹介される

■2012年2月：
4thアルバム『THE CARTEL FROM STREETS』が日本レコード協会「GOLD ALBUM」に認定

■2012年11月：
5thアルバム『THE RED MAGIC』が日本レコード協会「GOLD ALBUM」に認定

■2013年1月：
6thアルバム『The Independent King』を発売。オリコン総合チャート2位を獲得

■2013年1月～2月：
全国ZEPPツアー「THE INDEPENDENT KING TOUR 2013」を全5会場6公演で開催

■2013年7月：
DVD作品『THE MOVIE ～Road to The Independent King～』を発売。初のオリコン総合チャート1位を獲得

■2013年12月：
自身2作目となるベストアルバム『Road to The Independent King』を発売。オリコン総合チャート4位を獲得

■2014年2月～3月：
日本ガイシホールと日本武道館で初のアリーナツアーを開催。ROOTS / FUTUREと会場ごとにテーマで分けたセットリストを披露した

■2015年3月：
7thアルバム『THE THRONE』を発売。USトップアーティストであるFABOLOUSの客演参加とDJ KHALEDプロデュース楽曲などを収録

■2015年2月～4月：
13都市を回る全国ホールツアー『FOR THE THRONE』を開催

■2015年9月：
自らが代表を務める“Flying B Entertaiment”を設立

■2015年11月：
MTV VMAJ 2015「BEST HIP HOP ARTIST」を受賞

■2016年2月：
シングル「Flying B」をリリース。カップリングにはUSトップアーティスト”FAT JOE”とのコラボ曲を収録

■2016年2月：
自身の成り立ちをストーリーテリングしながら行う新感覚のライブ『NON FICTION –一夜限りのプレミアムライブ-』を豊洲PITで開催。

■2016年4月：
アメリカの伝説的なHIP HOPレーベル”Def Jam Recordings”と電撃契約。日本人唯一の所属アーティストとなる

■2016年7月：
Def Jam Recordings第一弾両A面シングル「With You 10年、20年経っても / KINGPIN」をリリース。東京名古屋大阪、3会場ZEPPツアーを開催

■2016年11月：
8thアルバム『DAWN』を発売。UVERworldや清木場俊介が客演参加しジャンルの枠を超えたコラボレーション曲が話題となる

■2016年11月：
MTV VMAJ 2016「BEST HIP HOP VIDEO」を受賞

■2017年2月：
日本ゴールドディスク大賞「BEST 5 NEW ARTISTS」受賞

■2017年10月：
3年半振りの日本武道館公演『DAWN in BUDOKAN』を開催

■2018年6月：
フィーチャリングベストアルバム『無双Collaborations -The Undefeated-』を発売。大きな話題となったToshl（X JAPAN）とのコラボ曲「BRAVE」を収録

■2018年9月～1月：
全国24ヶ所のライブハウスツアー「LIVE TOUR 2018」を開催

■2019年2月：
9thアルバム『THE ANTHEM』を発売。清水翔太などが客演参加

■2019年3月：
日本武道館2daysライブを開催。ソロデビュー15周年を総括するように1日目を2004年～2011年の楽曲、2日目を2012～2019年の楽曲と年代を分けたセットリストを披露

■2019年9月～1月：
全国26ヶ所のライブハウスツアー「THE ANTHEM JAPAN TOUR」を開催

■2019年1月～2月：
生バンドで編成した「THE LIVE -6900-」をZepp名古屋、Zeppなんば、豊洲PITの3会場で開催

■2020年2月：
配信EP「ハレルヤ -The Final Season-」を発売

■2020年8月：
10thアルバム『LIVE : live』を発売。iTunes総合チャート1位を含むデジタル8冠を獲得

■2020年8月：
地元名古屋城での超配信ライブ『LIVE : live from Nagoya』を開催

■2021年1月：
超配信ライブ『LIVE:live from NAGOYA』ライブDVDとライブ音源をリリース

■2021年6月：
11thアルバム『The Race』を発売。Apple Music HIPHOPチャート1位含むデジタル5冠を獲得。

■2022年1月：
モータースポーツ界の聖地鈴鹿サーキットにて、超配信ライブ『THE RACE in SUZUKA CIRCUIT』を開催。

■2022年1月：
Kalassy Nikoff名義で配信シングル「Champion」を発売。長き沈黙を破りKalassy Nikoff再始動。